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<title>Neopterin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Neopterin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Struktur ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Neopterin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><small>D</small>-(+)-Neopterin</li>
<li>6-(<small>D</small>-<i>erythro</i>-1,2,3-Trihydroxypropyl)pterin</li>
<li>2-Amino-6-[(1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1<i>H</i>-pteridin-4-on</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>schwach gelbe Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2009-64-5">2009-64-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<small>D</small>-<i>erythro</i>-Neopterin)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=10162-32-0">10162-32-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<small>D</small>-<i>threo</i>-Neopterin)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">2277-43-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(1<i>R</i>,2<i>S</i>)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">217-924-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.296">100.016.296</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135398721">135398721</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15050">DB15050</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q908292" class="extiw external" title="d:Q908292">Q908292</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>253,21 g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Neopterin</b> ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> des <a href="Immunsystem" title="Immunsystem">Immunsystems</a> (<a href="Makrophage" title="Makrophage">Makrophagen</a>) gebildet wird.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>
<p>Neopterin wurde erstmals 1889 von <a href="Frederick_Gowland_Hopkins" title="Frederick Gowland Hopkins">Frederick Gowland Hopkins</a> aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Aus Puppen der Honigbiene (<i><a href="Apis_mellifera" class="mw-redirect" title="Apis mellifera">Apis mellifera</a></i>) wurde durch Chromatographie neben anderen <a href="Pteridin" title="Pteridin">Pteridin</a>-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen <i>Neopterin</i> vorschlug (griechisch <i>neo</i> = neu).<sup id="cite_ref-rembold_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-rembold-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.<sup id="cite_ref-rembold2_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-rembold2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralitätszentren</a>. Es existieren daher vier <a href="Isomerie" title="Isomerie">Stereoisomere</a> des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die <small>D</small>-<i>erythro</i>-Konfiguration bewiesen.<sup id="cite_ref-rembold2_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-rembold2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Zunächst wurde lediglich die <small>D</small>-<i>erythro</i>-Form mit der absoluten Konfiguration (1<i>S</i>,2<i>R</i>) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im <a href="Mensch" title="Mensch">menschlichen</a> und im <a href="Primaten" title="Primaten">Primaten</a>-<a href="Urin" title="Urin">Urin</a> neben der <small>D</small>-<i>erythro</i>-Form die hierzu <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomere</a> (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Form, die (<small>L</small>-<i>erythro</i>-Form) aufgefunden.<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemische_Bedeutung">Biochemische Bedeutung</h2></div>
<p>Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von <a href="Biopterin" title="Biopterin">Biopterin</a> angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-LeVan_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-LeVan-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen <a href="Pteridine" title="Pteridine">Pteridine</a> aus <a href="Guanosintriphosphat" title="Guanosintriphosphat">Guanosintriphosphat</a>. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms <a href="GTP-Cyclohydrolase_I" title="GTP-Cyclohydrolase I">GTP-Cyclohydrolase I</a> in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierungsprodukt</a>, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und <a href="Alkalische_Phosphatase" title="Alkalische Phosphatase">alkalischer Phosphatase</a>.<sup id="cite_ref-LeVan_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-LeVan-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Neopterin ist ein <a href="Indikator_(Medizin)" title="Indikator (Medizin)">Indikator</a> der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-<a href="Lymphozyt" title="Lymphozyt">Lymphozyten</a> unter anderem <a href="Interferon-%CE%B3" title="Interferon-γ">Interferon-γ</a> ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die <a href="Pteridin" title="Pteridin">Pteridinverbindung</a> (siehe <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a>) kann im Harn, Blut und <a href="Liquor_cerebrospinalis" title="Liquor cerebrospinalis">Liquor cerebrospinalis</a> bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im <a href="Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a> weniger als 10 nmol/l.
</p><p>Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV-Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
</p>
<ol><li>Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen</li>
<li>Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten</li>
<li>als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung</li>
<li><a href="Rheumatoide_Arthritis" title="Rheumatoide Arthritis">Rheumatoide Arthritis</a></li>
<li><a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">Systemischer Lupus erythematodes</a> SLE</li>
<li>Immundiagnostik bei <a href="Myalgische_Enzephalomyelitis/Chronisches_Fatigue-Syndrom" title="Myalgische Enzephalomyelitis/Chronisches Fatigue-Syndrom">Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom</a></li>
<li>Entzündliche Magen- (<a href="Helicobacter_pylori" title="Helicobacter pylori">Helicobacter pylori</a>) und Darmerkrankungen (<a href="Colitis_ulcerosa" title="Colitis ulcerosa">Colitis ulcerosa</a>, <a href="Morbus_Crohn" title="Morbus Crohn">Morbus Crohn</a>)</li>
<li><a href="Sarkoidose" title="Sarkoidose">Sarkoidose</a></li>
<li><a href="Hyperphenylalanin%C3%A4mie" class="mw-redirect" title="Hyperphenylalaninämie">Hyperphenylalaninämie</a></li>
<li>Screening von <a href="Blutkonserve" title="Blutkonserve">Blutkonserven</a> zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters</li></ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Biopterin-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.neopterin.net/">Infoseite Neopterin</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00775"><i>Neopterin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/N3386">D-(+)-Neopterin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 15. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/N3386?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-rembold-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-rembold_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinz Rembold, Lothar Buschmann: <i>Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica).</i> In: <i>Justus Liebigs Annalen der Chemie.</i> 662, 1963, S. 72–82, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.19636620108" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.19636620108">doi:10.1002/jlac.19636620108</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-rembold2-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-rembold2_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-rembold2_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">H. Rembold, L. Buschmann: <i>Struktur und Synthese des Neopterins.</i> In: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a>.</i> 96, 1963, S. 1406–1410, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19630960532" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19630960532">doi:10.1002/cber.19630960532</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla: Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. In: <i><a href="European_Journal_of_Biochemistry" class="mw-redirect" title="European Journal of Biochemistry">European Journal of Biochemistry</a></i> (1986), Bd. 161, S. 295–302. <a href="https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x">doi:10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x</a></span>
</li>
<li id="cite_note-LeVan-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-LeVan_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-LeVan_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Q. Le Van, G. Katzenmeier, B. Schwarzkopf, C. Schmid, A. Bacher: Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, In: <i><a href="Biochemical_and_Biophysical_Research_Communications" title="Biochemical and Biophysical Research Communications">Biochemical and Biophysical Research Communications</a></i> (1988), Bd. 151, S. 512–517. <a href="https://doi.org/10.1016/0006-291X(88)90623-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0006-291X(88)90623-7">doi:10.1016/0006-291X(88)90623-7</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">www.neopterin.net: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.neopterin.net/neopterin_de.pdf">Den Aktivierungsgrad des Immunsystems erfassen</a> (PDF; 883 kB).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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</div>
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